叔丁基鋰
English: Tert-Butyllithium
CAS No: 594-19-4
透明固體/液體混合物
分子式: C4H9Li
分子量: 64.05812
中文名稱: 叔丁基鋰
英文名稱: Lithium, (1,1-dimethylethyl)-
中文別名: 叔丁基鋰; 2-甲基-2-丙基鋰; 3-丁基鋰
英文別名: Lithium, (1,1-dimethylethyl)-; Lithium, tert-butyl- (6CI,8CI); (1,1-Dimethylethyl)lithium; t-Butyllithium; tBuLi; tert-Butyllithium
貝爾斯坦號/MDL: MFCD00008795 EINECS: 209-831-5
外觀與性狀: 透明固體/液體混合物
密度: 0.69 g/mL at 20 °C
沸點(diǎn): 36-40 °C
閃點(diǎn): 20 °F
蒸汽密度:-3 (vs air)
存儲條件/存儲方法: 庫房通風(fēng)低溫干燥,防水,防明火
穩(wěn)定性相關(guān): 叔丁基鋰溶液暴露于空氣或濕氣時(shí)易起火。對叔丁基鋰的操作應(yīng)在無水無氧條件下進(jìn)行,并穿戴好護(hù)目鏡、防腐手套等安全裝備。一旦著火,應(yīng)用干粉滅火器撲滅,千萬不可使用含水或氯代烷烴的滅火器。叔丁基鋰參與的反應(yīng)必須在隔絕空氣和濕氣的氮?dú)饣驓鍤獗Wo(hù)下進(jìn)行。由于反應(yīng)會放熱,因此應(yīng)控制反應(yīng)在低溫下進(jìn)行。
用途
1. 羰基化合物的烷基化。脫溴劑。有機(jī)合成。
2. 用于重要的鋰試劑。通過鹵素一金屬交換反應(yīng)而可用于制備其它有機(jī)鏗化合物,如芳基鏗、三烷基氫化硼銼、乙烯基銼、a一鏗烷基苯硫醚、β一鏗代烯胺等。在溫和條件下還原撥基成怒基也是聚合反應(yīng)的引發(fā)劑。
3.叔丁基鋰相比正丁基鋰和異丁基鋰而言,具有更強(qiáng)的堿性和金屬化活性以及更弱的親核性,因此能夠用于質(zhì)子酸性更弱的烴類底物的脫質(zhì)子鋰化反應(yīng) (式1)。通常,簡單烷烴對于叔丁基鋰仍然能保持惰性,但是對于含雜原子的溶劑如THF則會與叔丁基鋰發(fā)生反應(yīng)。